Flick khởi nghiệp cầm quân từ năm 1996, rồi kinh qua nhiều đội bóng nhỏ, rồi làm trợ lý ở Red Bull Salzburg, gia nhập ban huấn luyện tuyển Đức từ 2006, và làm tới chức Giám đốc Thể thao của LĐBĐ Đức.

Từ hè 2019, Flick trở lại Bayern, nơi ông từng chơi năm mùa, đoạt bốn Bundesliga thời còn cầu thủ, làm trợ lý cho Kovac. Sau khi nhà cầm quân Croatia bị sa thải, Flick làm HLV tạm quyền và mãi tới tháng 4/2020, mới được bổ nhiệm chính thức bằng bản hợp đồng có hiệu lực đến 2023.